В 2000 году был призван в ряды Вооружённых Сил для прохождения срочной службы. Служил во внутренних войсках в 2000 - 2002 годах.

Служба началась с учебной части в городе Астрахань. Через полгода "учебки" Дмитрия перевели в Чеченскую республику. На территории этого региона шла так называемая вторая чеченская война - проводились боевые действия и контртеррористические мероприятия как на территории самой Чечни, так и приграничных регионов Северного Кавказа. Бригада, в составе которой служил Дмитрий Медведев, стояла непосредственно в г. Грозном.

В 2001 году Д.А. Медведев получил травму при исполнении служебных боевых задач. Лечился в госпитале, потом снова вернулся в свою часть в Чечне для прохождения дальнейшей службы, вплоть до демобилизации.

За смелые и решительные действия, совершённые при исполнении воинского долга в условиях, сопряжённых с риском для жизни, награждён государственной наградой - орденом Мужества (учреждён Указом Президента РФ от 2 марта 1994 года "О государственных наградах Российской Федерации").