Когда-то во времена развитой торговли и купечества связь между Пудожем и Каргополем была необходима каждому, кто доставлял товары из одной губернии в другую. Вот только дороги как таковой не было, колёсный транспорт пройти не мог, а использовалось это направление чаще в зимнее время. В довоенные годы по направлению Каргополь-Пудож запускали аэросани. Были даже небольшие соревнования.

С началом Великой Отечественной войны дорога приобрела стратегическое значение. Она была необходима не только для эвакуации, но и для снабжения Карельского фронта. Пудожский район был ограждён естественной водной преградой, что делало его стратегически важным. В июле-августе 1941 года был отдан приказ о строительстве дороги на Каргополь. Основная рабочая сила в строительстве дороги - это старики, женщины и подростки. Было задействовано более полутора тысяч человек. До конца 1941 года в Архангельскую область было отправлено 50 тысяч эвакуированных, большое количество колхозного скота из западных районов Карелии. За годы войны по дороге поставлялись продукты питания в сторону Пудожа, а в сторону Каргополя производили эвакуацию. Дорога Пудож-Каргополь стала своеобразной "дорогой жизни" для Пудожского района, а может быть, и для всей Карелии, учитывая тяжёлые бои в Медвежьегорском районе.

В послевоенное время дорога оказалась практически заброшенной, хоть она и являлась единственным способом попасть в Архангельскую область. В пятидесятые годы из-за погодных условий в весеннее время дорога совсем вышла из строя. И вплоть до 1986 года дорога оставалась заброшенной, заросла. Даже стоял знак "тупик". А в декабре 1986 года директор совхоза "Пудожский" Б. Н. Гольдфейн и управляющий Колодозерской бригадой А. В. Филатов проявили инициативу и с помощью рабочих проложили зимнюю дорогу на Каргополь. Открылся туристический маршрут.

Более подробно об истории дороги можно прочитать в статье "Каргопольский тракт" газеты "Знамя труда" (№№ 41, 43, 45, 48 - 1987 год).

Совсем недавно, в 2020 году, дорога "Долматово - Няндома - Каргополь - Пудож" была включена в национальный проект "Безопасные качественные дороги".

Так, в 2023 году производился ремонт участков автодороги со стороны Каргополя. В этом году отремонтировано уже несколько участков данной дороги, обновлено асфальтовое покрытие в пределах города в большей степени. На нескольких улицах города были восстановлены водопроводные трубы - заменены старые трубы на новые. Также появились основы для новых автобусных остановок. Будем надеяться, что новые автобусные остановки - это первый шаг к достойному автобусному сообщению из Пудожа до Каргополя.

В 2025 году ремонт дороги продолжится. Таким образом, дорожное покрытие должно быть полностью заменено.

Дорога Пудож-Каргополь - это не только туризм, но и связь посёлков и деревень с городом. Сейчас жители населённых пунктов Пудожского района на этом пути испытывают большие трудности в том, чтобы попадать в город не только в больницу, но и по личным делам или на работу. Не у каждого человека есть собственный автомобиль, а автобусное сообщение практически отсутствует. Также из-за отсутствия в Пудожском районе собственных профессиональных учебных заведений наши выпускники получили бы возможность учиться в колледжах Каргополя без особых трудностей, если бы регулярно ходил автобус в Каргополь и обратно. Это и предоставляет возможность проходить учебную и производственную практику по разным специальностям именно на территории нашего района.